Sean Justin Penn nasceu em 17 de agosto de 1960 na cidade de Santa Mônica, na Califórnia (EUA). Filho do diretor de cinema Leo Penn e da atriz Eileen Ryan, Sean nasceu no meio artístico e sua escolha pelo cinema foi quase um caminho natural.
Sua primeira aparição foi aos 14 anos, em uma série de TV dirigida pelo seu pai, numa pequena ponta. Sua carreira começaria mesmo aos 21 anos, no filme Toque de Recolher. O que no começo era meio que uma brincadeira para o ator, acabou virando coisa séria quando seus filmes lhe deram um pouco mais de reconhecimento, caso de Picardias Estudantis, de 1982.
Antes de ser reconhecido pelo seu trabalho, ganhou notoriedade ao iniciar um relacionamento com a cantora Madonna, em 1985. O romance foi marcado atitudes violentas contra a imprensa, incluindo um incidente onde Sean foi preso por agredir um fotógrafo. Madonna dedicou seu terceiro álbum – True Blue – ao ator. Em 1989, depois de muitas brigas o casal se separou e Penn se recusa a falar de Madonna até hoje.
Após um período turbulento, retomou a sua carreira e, gradativamente, foi se envolvendo em bons filmes, com atuações destacadas. Foi assim em O Pagamento Final. Dirigido por Brian De Palma, recebeu uma indicação ao Globo de Ouro de Ator Coadjuvante. Dois anos depois, em Os Últimos Passos de Um Homem, foi indicado mais uma vez, desta feita ao Oscar na categoria de Melhor Ator.
Já reconhecido pelo seu trabalho, e não pelas suas confusões, em 199 foi novamente indicado ao Oscar no filme Poucas e Boas. Em 2001 tornou-se reconhecido também como diretor. Embora tivesse dirigido duas produções anteriormente, em A Promessa, seu trabalho foi extremamente valorizado e reconhecido. No mesmo recebeu outra indicação Oscar, pelo filme Uma Lição de Amor.
Em 2003, finalmente recebeu o Oscar de Melhor Ator, pelo filme Sobre Meninos e Lobos. No mesmo ano, participou do ótimo filme 21 Gramas. Nos anos seguintes atuou em bons filmes, no entanto não obteve tanto destaque. Voltou a chamar atenção em 2007, desta vez na direção do filme Na Natureza Selvagem.
Além da carreira artística, Penn se notabilizou nos últimos anos pelo seu forte engajamento político, sendo um crítico ferrenho de George W. Bush. Em 2002 chegou a pagar US$ 56 mil para publicar uma carta, no jornal Washington Post, pedindo o fim do ciclo de violência e da guerra contra o terror declarada pelo governo norte-americano contra o Iraque. Nas horas de lazer, adora surfar.
